Первой же иномаркой Высоцкого стал Renault 16TS, который Марина Влади привезла из Франции. Этот шестилетний автомобиль стоил при продаже 3300 франков, что в советских деньгах составляло 500 рублей. Высоцкий попал на ней в аварию буквально в первый же день, въехав в стоящий автобус. Авария не была серьезной и автомобиль всё-таки удалось отремонтировать, хотя в те времена найти запчасти на иномарку было непросто. На этом Рено Высоцкий и Влади задумывали совершить путешествие в Париж, но машина с парижскими номерами не могла выезжать более чем на 100 километров за пределы Москвы. Друзья помогли сделать специальный пропуск и в 1973 году, Высоцкий и Марина Влади всё-таки совершили это автомобильное путешествие. По приезду во Францию Марина Влади опубликовала объявление в журнале Paris-Match: «Марина Влади продает машину … Справки по телефону...», после чего автомобиль был продан.
Буквально через год Владимир Высоцкий уехал на гастроли в Германию и привез оттуда два BMW 2500v SST: один цвета металлик, а другой – кремовый. На учет в ГАИ удалось поставить только одну автомашину, так как вторая числилась в угоне. Высоцкий ездил на обеих автомашинах, просто переставляя номера с одного на другой. В конце концов одну машину арестовал Интерпол, а на второй Высоцкий отправился во Францию, где ее успешно продал.
Наконец, Мерседес 1974 года выпуска (Mercedes 450 W116) – шикарный четырехдверный седан Высоцкий купил в Мюнхене в 1976 году. Это был автомобиль редкого для Европы цвета «голубой металлик». Приобрести автомобиль мечты Высоцкому помогли Марина Влади и его зарубежные друзья. На его покупку певцу пришлось истратить все деньги, вырученные от продажи BMW, и еще добавить несколько гонораров за концерты.
Чтобы растаможить Мерседес, Высоцкий дал несколько бесплатных концертов перед советскими таможенниками. В благодарность ему позволили выплачивать таможенную пошлину за машину в рассрочку.
Именно этот автомобиль не раз ставил в тупик сотрудников Госавтоинспекции. В Москве хорошо знали, что у Брежнева есть пара-тройка Мерседесов, на которых генсек лихо передвигается по столице. Поэтому, увидев голубой Мерседес Высоцкого, постовые вытягивались по стойке смирно.
Mercedes 450 W116, которым обладал Высоцкий, относился к мерсовскому семейству автомобилей S-класса, впервые появившихся в 1972 году. Мерседес W116 1972 года выпуска имел первую в мире систему ABS, гидропневматическую подвеску, а также трехступенчатую АККП.
Этот модельный ряд, выпускавшийся вплоть до 1980 года, в основном состоял из «восьмерок» 350SE/SEL и 450SE/SEL. Также была дизельная модель 300SD с короткой базой (для североамериканского рынка), а флагманом стал 450SEL 6,9 с огромным 6,9– литровым V-образным восьмицилиндровым.
На все модели устанавливали дисковые тормоза на все колёса. Конструкция кузова была усилена множеством стальных поперечных и диагональных распорок. Зоны деформации спереди и сзади стали более энергоемкими. Поэтому эти автомобили стали одними из самых безопасных в мире.
Форма капота была такой, что вся грязь, слетавшая с него, практически не попадала на переднее стекло. Имелись и специально разработанные для этих моделей стеклоочистители, которые очищали гораздо большую площадь ветрового стекла.
Салон W116 обшивался тканью, а в самых дорогих комплектациях AMG кожей.
Mercedes 450SEL 6.9 AMG отличался более низким передним и задним бампером, боковыми аэродинамическими «юбками», колёсными дисками, которые предлагались покупателю в 3-х размерностях – 215/60R15 7J, 225/50VR16 8J и 235/45ZR17 8J. Хром отсутствовал. Подвеска была на один сантиметр ниже и жёстче. Мощность двигателя составляла 380 л.с. Ну чем не голубая мечта?
В 1974 году Mercedes 450SE получил премию «Автомобиль Года». Выпуск Mercedes S-Class в кузове W116 был прекращён в сентябре 1980 года. Всего было создано свыше 473 тысяч таких автомобилей. Владельцем одного из них и стал Владимир Высоцкий.
Но счастье длилось недолго, и этот автомобиль Высоцкого настигла авария. Седан был разбит 1 января 1980 года. Не справившись с управлением, Высоцкий на большой скорости врезался в трамвай. Вскоре этот автомобиль был отремонтирован и впоследствии продан.
Интересно, что всем машинам Высоцкого была уготована одна участь – почти все они были разбиты вдребезги. Те, кто лично был знаком в Высоцким, вспоминают, что гонял Владимир Семенович страшно – менее 200 км/ч он не ездил.
В конце 1979 года на гастролях в Германии Высоцкий купит свой последний Мерседес –спортивное двухместное купе Mercedes 350 SLC желто-коричневого цвета. Этот автомобиль располагал восьмицилиндровым мотором в 3,5 литра с инжектором, который выдавал мощность в 202 л.с. при 5800 оборотах в минуту. Крутящий момент равнялся 29 килограммометрам. С такой энерговооруженностью купе с трехступенчатым автоматом могло достичь скорости в 200 км/ч. До Москвы Высоцкий на нём не доехал: на строящейся к Олимпиаде магистрали Москва-Брест сразу за Минском на максимальной скорости он не справился с управлением и улетел в кювет. Этот Мерседес восстановили после смерти актёра, но из автосервиса его уже никто не забрал.