Харьков был самым крупным из советских городов, побывавших в оккупации – в мае 1941 года его население насчитывало 905 тысяч человек. 25 октября 1941 года в 22:30 Харьков был оставлен советскими войсками, и в город вошла 57-я немецкая пехотная дивизия под командованием генерала Достлера.

В 1942 году советские войска были дважды близки к освобождению Харькова. Так, в январе 1942 войска Юго-Западного фронта успешно провели наступление в районе Изюма, в результате которого был создан плацдарм на западном берегу реки Северский Донец в районе Барвенково, открывавший возможность дальнейшего наступления на Харьков и Днепропетровск. Была захвачена главная база снабжения 17-й армии в Лозовой и перерезана железнодорожная линия Днепропетровск-Сталино, по которой проходило снабжение 1-й танковой армии вермахта. С началом весенней распутицы наступление было остановлено.
12 мая наступление возобновилось одновременным ударом по немецким войскам на севере с рубежа Белгород-Волчанск, а на юге – с северной части выступа линии фронта, проходившего в районе Лозовенька и Балаклея. Общей задачей наступающих советских войск было окружение 6-й армии вермахта в районе Харькова. Вначале удача сопутствовала Красной Армии. К 17 мая ей удалось потеснить части 6-й армии немцев и почти вплотную подойти к Харькову. Однако 17 мая 1-я танковая армия Эвальда Кейста нанесла удар в тыл наступающим частям Красной Армии, и к 23 мая прорвавшие фронт советские войска сами попали в окружение в треугольнике Мерефа-Лозовая-Балаклея. Лишь некоторые части 6-й и 57-й армий при поддержке сводной танковой группы генерал-майора Кузьмина, состоявшей из остатков 5-й гвардей­ской, 7-й, 37-й, 38-й и 43-й танковых бригад, а также ос­татков 21-го и 23-го танковых корпусов, с огромными потерями сумели прорваться к своим в районе села Лозовенька. Советские безвозвратные потери тогда составили 170 тысячу 958 человек.
В следующем, 1943 году, вскоре после победы под Сталинградоми успешного наступления на Верхнем Дону, советские войска провели операцию «Звезда»: Главный удар наносили войска Воронежского фронта, на левом фланге с ними взаимодействовала 6-я армия Юго-Западного фронта. Предусматривался прорыв танковых и кавалерийских соединений в тыл харьковской группировки врага с целью её окружения. 2 февраля нанесли удар соединения 3-й танковой, 6-й армий и 18-й отдельный стрелковый корпус, а 3 февраля – 40-я и 60-я армии. На правом фланге, войска 60-й армии 8 февраля овладели Курском. 9 февраля 40-я армия заняла Белгород и устремилась с севера на Харьков. С востока через Волчанск к городу прорывалась 69-я армия. С юго-востока, форсировав Северский Донец и овладев Чугуевом, к Харькову двигалась 3-я танковая армия Павла Семёновича Рыбалко, с которой взаимодействовал 6-й гвардейский кавалерийский корпус. 15 февраля советские войска начали штурм Харькова. Под угрозой окружения командующий танковым корпусом СС обергруппенфюрер Пауль Хауссер отдал приказ своим частям покинуть город, несмотря на категорический запрет Гитлера. 16 февраля советские войска вошли в Харьков и продолжили наступление.

Русские танкисты в освобождённом Харькове у здания Госпрома (не путать с Газпромом)

Однако воспользовавшись тем, что наступление советского Южного фронта было остановлено на рубеже реки Миус, противник сумел высвободить значительные силы и 22 февраля в результате мощного контрудара взял Павлоград, через который шло снабжение наступающих войск. В результате в 20 километрах от Запорожья советские танки встали – закончилось горючее. Автотранспорт в условиях весенней распутицы не смог организовать снабжение. К 1 марта инициатива полностью перешла в руки противника, и 10 марта Харьков вновь был захвачен немецкими войсками.
Однако во время второй оккупации Харькова лиц, желающих сотрудничать с немцами уже почти не оказалось – сказалось то, что за время пребывания в Харькове советских войск всех коллаборационистов постигло справедливое возмездие, и их участь служила остальным предостережением. Кроме того, если в период первой оккупации харьковчане меняли свои рублёвые накопления на немецкие марки, то теперь они, наоборот, даже по очень невыгодному курсу покупали на эти марки рубли у подпольных евреев-менял. Кстати, о подпольных евреях: многие представители этой национальности незадолго до прихода советских войск поменяли себе паспортную национальность на украинскую и даже сменили фамилии. А некоторые из них даже пробрались в оккупационную администрацию и лихо отправляли в концлагеря своих собратьев, отмазывая некоторых за крупные взятки.
Вторично Харьков был освобожден 23 августа 1943 года. Про окончательное освобождение Харькова читайте Там→ .